之后他回到巴西，然后慢慢崛起，这才得到了米兰名宿莱昂纳多的引荐，来到米兰城。
蒂亚戈.席尔瓦的到来并不是缓解现在米兰的后防问题，米兰没有非欧盟球员注册名额，他实际上只能在下个赛季才能出现在意甲赛场上，这场对阵特拉帕尼的比赛他只能出现在看台上。
上个回合的比赛当中，特拉帕尼在自己的主场得到了很多攻击机会，米兰虽然控制球能力很好，但是特拉帕尼的攻击速度实在让他们的老迈后防线难以招架，当时发挥最出色后防球员还是扬库洛夫斯基，一个从特拉帕尼走出去的老将。
现在重新碰上了面，安切洛蒂再也没有那么冒失了，他在比赛中要求自己的球队更多的控制球，米兰也确实做到了，在比赛的某一个时间段之内竟然能压制住特拉帕尼。
不过在机会的创造能力上特拉帕尼还是高过了米兰的老将们，雨果在现场看球，可以明显的感觉到罗纳尔迪尼奥、罗纳尔多都没有以往的那种轻盈，米兰看起来完全没有什么可以依仗的。
圣西罗这场比赛再度以特拉帕尼的胜利告终，这场比赛对于安切洛蒂来说很重要，正是因为这场比赛让安切洛蒂下定决心在赛季结束之后离开米兰。
米兰现在的这批人已经被他用老了，他已经不能把这支球队带到以前欧冠的高度，离开是最好的选择。