云飞随大军来到徐州城下，已是天明，却见城头曹军林立，旗帜已变为曹操军旗。一到城下，陶谦不顾将士疲倦，立即下令攻城，曹军早有防备，只是拼命死守，却不出城迎战，陶军攻了半日，不见成效。。
直攻到午时，死伤众多却不能打开徐州缺口。云飞见陶谦这样拼命的打法，会把自己仅剩的实力消耗殆尽，不顾陶谦的固执，赶紧命令暂停攻城，那陶谦无法，只有退回再想办法。
陶军刚一停止，只见城头上曹丕众将现身，向正要退去的陶谦喊道：“陶谦老儿，你且看这是什么？”
陶谦向城头望去，只见一列士兵长枪上挂着人头，正是他的家人，心中悲愤万分，一时胸闷难忍，气得哇的一声跌落马下，众将不顾城头曹军的耻笑，赶紧扶起陶谦回营，却听曹丕在城头高声道：“云兄，识时务者为俊杰，你还是赶快投奔于我，别再管那陶谦老儿了！”
云飞闻言，不由得大怒，从怀中掏出一枚铜钱，对着城头曹丕运力投去，那曹丕见他异样，知他又要出手，赶忙拉过身旁的士兵挡在自己面前，却听士兵惨叫一声，颓然倒地。吓的曹丕再也不敢出声，怔怔的望着云飞回营。
回到营中，看着晕倒的陶谦，他的手下将领已是心中恐慌，有人已经心生逃跑的念头。刘关张三人也是眉头紧皱，拿那徐州没有办法，怪只怪陶谦守着大好的城池，却拱手成了曹军优势。
过了良久，陶谦咳嗽几声，醒了过来，看到云飞立在身前，奋力起身跪在他面前，大声痛哭道：“请仙人帮我攻城，向曹操报这血海深仇！”
云飞也是无奈，不知道如何攻城，但为了安慰陶谦，赶紧扶他起来说道：“太守切莫悲伤，仇恨早晚要报，只现在首要是如何击退曹操，好夺回容身之地啊!”
陶谦面色如灰，有气无力的说道：“仙人，此时徐州对我已不重要，陶某只是胸中仇恨难消，陶某无能，不可在乱世立足，即使曹军退去，我也让贤皇叔，不再参与这风云变幻！”
刘备一听，赶忙向前说道：“太守！备与关张兄弟三人，愿鼎立辅佐太守盘踞徐州！”
陶谦无力的摇头道：“皇叔赤诚，有一统天下之至，陶某情愿让贤，能保我余生即可！”
云飞一旁见陶谦现在还在想着自身安危，不禁心烦道：“太守休再多言，让贤与否乃是后话，如今还是思虑如何退敌才是良策！”陶谦受他抢白，便不言语，只是神情悲痛，难以自制。这时刘备心念一动，上前说道：“备有一计，可让曹操退兵！”
云飞听到，急忙道：“玄德兄快快说来！”
刘备说道：“那吕布被曹操赶出洛阳后盘踞丹阳，一直对曹操虎视眈眈，何不趁此机会让他攻击长安，曹操定会驰援，届时徐州将不攻而破！”
云飞一听，拍腿叫道：“如此甚好！那曹操远途奔袭，军粮一定不多，我们只需连日攻打，待曹操军粮殆尽，加上长安被袭，一定撤军！”
众人想到吕布，只是由谁去怂恿吕布出兵，却是个问题，正沉思间，一旁的关羽听到此计，站出说道：“仙人！让那吕布出兵之事，我关羽前去劝说！”
云飞一时也想不到合适之人，本想自己前去，但又不认识吕布，只好答应道：“那就有劳关将军！”
关羽领命，转身而去，帐中云飞便安排张飞、臧霸、糜芳等将各带一队士兵，轮流去徐州城下骚扰，却不正式攻城。如此过了三五天，陶军只是在城下佯攻，一开始曹军尚且紧张，到后来已渐平常，对攻城的陶军根本不放在心上。只是果如云飞所料，此时的曹操已开始为军粮发起愁来。
这徐州连年饥荒，本就没有存粮，只三五日，所带军粮与城内存粮，已被十万大军消耗殆尽，城外的陶军根本不足挂齿，但没有军粮，士兵自然士气开始低落。这一日，曹操着急曹丕等人商议军粮之事，一时却想不出好的法子。
沉思半晌，曹丕忽然想到邺城，说道：“父亲，这邺城离徐州不远，可分军一支攻打邺城，一旦得手军粮自然不愁！”
曹操一想极是，只是他担忧攻打邺城会激怒袁绍，到时腹背受敌，无法保全。他忽然想到汉高祖财宝之事，问曹丕道：“丕儿，那汉陵财宝还在甄府，没有取回吗？”
曹丕面露难色说道：“本来我与云兄已经得手，谁知被甄太公发现，又给夺了回去！”
听他说起云飞，曹操脸色一变问道：“你说那云兄，可是云飞？”
曹丕不禁好奇问道：“父亲也知那云飞？”
曹操黯然神伤，叹气道：“岂是知道，他就是那仙宗特使啊！”
曹丕听到骇然道：“啊！云兄……云飞……就是那南华老仙仙宗特使！”
曹操神色严肃的点了点头，算是肯定。曹丕喃喃道：“怪不得他愿帮我取回财宝，只是他还与曹植所交……”
曹操好奇道：“你且细说和他之事！”曹丕便详细的向他说了自己遇到云飞的过程，还强调了他问起自己曹植的情况。
曹操听完，神色黯然，说道：“甄府之中那是他没真心帮你，真要帮你甄太公哪能拦的住他！”又轻叹一声说道：“我道那小沛城外阵势奇特，原来陶谦有仙宗特使相助，我们还是早作打算，退回长安吧！”曹丕见父亲如此神色，才感到后悔，自己抱着云飞的大腿，却没有好好的结交，早知如此，他那天一定在客栈