从越后国的春日山城出发，到位于山城国的京都，中间还要先后经过越中国、加贺国、越前国、近江国等，大约有500公里的路程，也就是1000里地，算是非常遥远的，如果遇到国中战乱，可能还要绕路，所以实际路程可能还要远一些。对于这个时代的大部分人来说，都没有机会走出自己所生活的郡，即使是外出历练的武士，也基本在周边几国游历。
日本本州岛多山地，越后国更是如此，加上多年缺乏中央政府统筹，各地之间没有什么像样的道路，山上多是行商踩出来的小路。这样的行路条件，一天能走30里地就算是谢天谢地了。
为了路上方便，景光让斋藤朝秀出面雇佣了一个名叫松吉小一郎的游商作为向导，松吉小一郎本是武藏国的商人，近些年为躲避武藏国内战乱而来到越后，在春日山下不远的直江津町有自己一个兼营稻米和杂物的小门面叫“松吉屋”，从了解的情况看信誉还算不错，且多次往来于近江和越后之间，算是熟门熟路。
说是雇佣关系，其实也不过是象征性的付了几十文钱，因为松吉小一郎正好是要去近江贩货的，跟着景光的队伍行动倒是比较安全，这也算是各取所需。
一行近40人，马只有5匹，还都是一般的驮马，这还是景虎从自己的旗本队里划出来的，仅有景光、大熊朝秀、甘粕长重乘马，另外两批马驮着进京所带的财物。其他人，包括加藤胧在内的众人都只能步行。而松吉小一郎就更累，自己拉着一个平板车，上面堆着成捆的稻米，看他拉车每迈一步，景光都替他累得慌，松吉小一郎却说是因为能跟景光同行，所以才多带了货物，因为不用怕遇到山贼。
加藤胧一身劲装，墨绿色的衣衫用布带扎死了手腕、脚腕的衣口，胸前前挂造型极其简易的腹卷，背后是一把不长的直刀，看着倒是有些“忍者”的样子。以玉千代7岁多不到8岁的年纪，即使是日本的矮脚马，也将将双脚能踩到马镫，但就无法坐的很稳，所以一路上由胧负责帮景光牵马。
出于保存马力的考虑，大熊朝秀、甘粕长重与景光一样都没有披挂铠甲，上身穿着直垂上衫，下身着马乘袴，仅仅是在腰间插着刀，看着倒是十分清爽。斋藤朝信和柿崎晴家及春日山城的武士们则是全副武装分别走在队伍前后，将众人及财货夹在队伍当中。
随行护卫的其他20名武士都是本家担任足轻头的低级武士，长期服务于长尾家，有些人景光以前在山城也有过交集，所以大家都是知根知底的自己人，队伍行进比较和谐。
行进到第五天时，甘粕长重便让武士们将印有“九耀巴纹”的靠旗全部取下，因为当日便要正式走出越后国境内，再明目张胆打着长尾家的旗号只会起到反效果。
景光身上带着越后守护上杉定实开具的通关文牒以及景虎的亲笔书信，以便于在路过沿线各家领地时减少麻烦，但是对方给不给面子就很难说了，远的不说，越后国历任霸主都多次攻伐越中地区，两国算是有世仇的。
出于安全考虑，景光一行人选择靠北沿海岸线一路穿过越中、加贺、越前等国，没有向南走山路。一路上倒是较为顺利，仅在加贺地区遇到了本愿寺僧兵的盘查，景光等人贿赂了些银钱也便顺利过关。
一个月后，大部队有惊无险的抵达了近江国海津成，这里是浅井家的势力范围。浅井家是藤原氏北家闲院流的嫡流三条家的支脉，三条家的家格为清华家，所以浅井家算是武家藤原各家里出身较高的，以关东管领山内上杉家为对比，上杉家属于藤原氏北家劝修寺流的滴流甘露寺家的支脉，甘露寺家的家格为羽林家，与三条家的家格整整差了两级。虽然藤原氏各家由公家转为武家之后，公家的家格划分不再有直接意义，但是仍能体现家族出身贵贱，这在高阶大名眼里还是很重要的。当然，对于出身关东镰仓党的土豪们来说，以上这些家族出身都是金光闪闪的，令人高不可攀。
鉴于此，景光做主在海津城多逗留了几日，带甘粕长重去城中拜见了浅井家当代家督浅井久政，浅井久政倒是很热情的接见了景光一行，在当晚还组织小型的宴会，并特地请了歌姬弹唱。从景光的接触看，这位不是大智若愚就是真草包，在谈话中对近畿地区的形势居然都说不出个所以，让景光直接将其从预备盟友名单中删除了。景光多事来拜访浅井家，主要也是为自家那位“军神大人”考虑，景虎是属于上洛“上瘾”的一部分人，为了以后大军上洛方便，提前打通一下沿线的关系比较好，但碰了一鼻子灰后，景光也就放弃了，爱谁谁吧，自己操心这么多也没用，从京都回去说不定就要到东山道去吃苦了，管府中长尾家的事纯属吃饱了撑的。
第二日，景光等人便又踏上旅程，但近江的形势却有了变化，从市町得到的消息，六角家发兵攻打浅井家，近江通往山城的路基本被战事切断了。景光不禁觉得好笑，浅井久政在昨天居然还在宴请自己，而对战事毫不知情，看来是真草包了。
本来景光想顺路去比叡山看看，只能作罢，一行人又原路北上，绕入若狭，经丹波进入山城国，前前后后又用了十多天才远远望见京都。主要是领路的松吉小一郎对若狭、丹波两国的地形也不是太熟悉，一行人边走边问才没有迷路。
因祸得福的是，景光遇到了同样