至于先主传里面，也只是记载了这件事，那就是刘玄德跑了，张飞具体在哪里，还真的不清楚。
至于《云别传》倒是略微有些记载，《云别传》：先主就袁绍，云见于邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。
这里面赵云和刘玄德见面之后，变成了赵云和刘玄德“同床共枕”，没有张飞的记载，所以或许张飞闹脾气走丢了？）
不过，在建安六年的时候，张飞和他们再次汇合，张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
这应该是张翼德最后一次作为偏师了，也是他最后一次自己的失败。
建安十三年，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，这是他第一次开始作为小小的主将开始登场。
（《三国志·张飞传》：张飞字益德，涿郡人也，少与关羽俱事先主。羽年长数岁，飞兄事之。先主从曹公破吕布，随还计，曹公拜飞为中郎将。先主背曹公依袁绍、刘表。表卒，曹公入荆州，先主奔江南。
曹公追之，一日一夜，及於当阳之长阪。先主闻曹公卒至，弃妻子走，使飞将二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免。先主既定江南，以飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转在南郡。）
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡， 围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，同时封新亭侯，后转到南郡。
再之后，建安十七年刘备作为客人出征西川，征伐张鲁，而荆州就交给了张飞等人，这次非但没有丢了荆州，还阻止了阿斗，可以说这个时候的张飞已经成长的颇为成熟了。
（《三国志·赵云传》：权闻备西征，大遣舟船迎妹，而夫人内欲将后主还吴，云与张飞勒兵截江，乃得后主还。）
建安十八年，刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。
张飞亲自带着大军攻打江州，，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，顺手还将他招降了。
建安十九年，张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。
五月，张飞最先带着大军到达成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
（《三国志·张飞传》：先主入益州，还攻刘璋，飞与诸葛亮等溯流而上，分定郡县。至江州，破璋将巴郡太守严颜，生获颜。飞呵颜曰：“大军至，何以不降而敢拒战？”
颜答曰：“卿等无状，侵夺我州，我州但有断头将军，无有降将军也。”飞怒，令左右牵去斫头，颜色不变，曰：“斫头便斫头，何为怒邪！”
飞壮而释之，引为宾客。飞所过战克，与先主会于成都。益州既平，赐诸葛亮、法正、飞及关羽金各五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，其馀颁赐各有差，以飞领巴西太守。）
建安二十年，曹孟德拿下汉中，带走张鲁，留下张飞老丈人夏侯渊。
同年十二月，张飞也准备亲自出兵，和他老丈人，也就是当初教他兵法韬略的夏侯渊对阵上。
而另一方面，曹孟德也命令张郃进犯巴西，数次进犯巴西郡的边界。
张郃欲把巴西郡居民迁徙到汉中，进兵至宕渠、蒙头、荡石等县，强迁百姓。
刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。
张飞率军与张郃相拒五十余日后，张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。
这一次，张飞向他的老丈人夏侯渊，以及他身后的大哥刘玄德证明了，他不是当初那个只会一鼓作气莽一波的张飞张翼德了。
江州生擒严颜如果说是意外的话，那么巴西攻破张郃，那就是实力了，张飞从此完成了蜕变。
只不过到这里为止，这是张飞的开始，也是张飞的巅峰了。
建安二十三年，张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡。
吴兰轻视曹军，贪功冒进最后被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利，吴兰、雷铜、任夔等将领先后战死。
直到章武元年，张翼德身亡他也没有再次统兵作战过。
（《三国志·刘备传》：遣黄权将兵迎张鲁，张鲁已降曹公。曹公使夏侯渊、张郃屯汉中，数数犯暴巴界。先主令张飞进兵宕渠，与郃等战於瓦口，破郃等，收兵还南郑。
《三国志·张飞传》：曹公破张鲁，留夏侯渊、张郃守汉川。郃别督诸军下巴西，欲徙其民於汉中，进军宕渠、蒙头、荡石，与飞相拒五十馀日。
飞率精卒万馀人，从他道邀郃军交战，山道迮狭，前后不得相救，飞遂破郃。郃弃马缘山，独与麾下十馀